Tvrdjava Forte Mare – predstavlja jedan od najznacajnijih fortifikacijskih punktova u gradu. Smatra se da je taj objekat zasluzan za izgradnju srednjevjekovnog Herceg Novog. I danas se na jugoistocnoj strani tvrdjave cuva dio odbrambenog zida iz tog vremena. Danasnje gabarite, oblik i velicinu tvrdjava dobija tokom turske vladavine, a iz istog perioda poticu i topovi sa odbrambenim krunama. To utvrdjenje sredinom XVI vijeka nosilo je nazive „Jaka kula“ ili „Kula Abaspase“. Danasnji naziv tvrdjava Forte Mare dobija u XVIII vijeku za vrijeme mletacke vladavine, dok su za niz nadogradnji i danasnji izgled zasluzni Austrijanci.
Staro Gradsko Jezgro – to je zapravo jedinstveno urbano jezgro, koje datira iz poznog srednjeg vijeka, a sadrzi fortifikacione, sakralne, stambene i javne objekte. Isprepletani stilovi izgradnje na objektima jos svjedoce o turskoj i mletackoj vladavini u Herceg Novom. Staro gradsko jezgro Herceg Novog obuhvata Stari grad unutar nekadasnjih odbrambenih zidina, kule i bastione. Na sjeveru se nalazi Kanli kula (danas ljetnja i filmska pozornica), sa zapada Sat kula, na juznoj strani je tvrdjava Forte Mare, a na istoku gradska cesma i kapija Karaca. Stara arhitektura koja se zatice u jezgru ima ambijentalnu vrijednost, prepoznatljivu po spletu strmih ulica i stepenista koja prate kaskade terena.
Tvrdjava Kanli Kula – sam naziv Kanli kula turskog je porijekla i u prevodu oznacava krvavu kulu. Smjestena je u sjevernom dijelu starog grada u Herceg Novom. Svojom velicinom i polozajem kula dominira gradom (visina oko 85 metara iznad mora). Kanli-kula nekada je bila, u stvari, slozeni fortifikacioni sistem. U pisanim dokumentima Kanli-kula se prvi put pominje u XVII vijeku. Vremenom je pretrpjela znacajne izmjene i razaranja, tako da se vrijeme njenog nastanka ne moze sa preciznoscu utvrditi. Konacni oblik kula je dobila pod turskom vladavinom dok su Mlecani, odmah po zauzecu Herceg Novog, radili odredjene prepravke. Danas se Kanli-kula najvise koristi kao ljetnja pozornica.
Tvrdjava Spanjola – podignuta za vrijeme turske vladavine (XV – XVI). Medjutim, naziv je dobila po Spanjolcima koji su za vrijeme jednogodisnje vladavine Herceg Novim ucestvovali u njenoj izgradnji.
Sat kula – drugacije se naziva i Sahat kula ili Tora, podginuta je po naredbi turskog sultana Mahmuda godine 1667.
Cesma Karaca – nalazi se u neposrednoj blizini istocnih gradskih vrata Herceg Novog. Iako je Herceg Novi grad koji obiluje cesmama, cesma Karaca bila je jedna od najvaznijih u gradu. Sama prilazna staza koja vodi od ulaza u grad do cesme koja je u neposrednoj blizini kaldrmisana je, a iz dvije lijepo ozidane kamene lule tece jaki mlaz vode. Danas je cesma Karaca jos jedan urbanisticki svjedok iz vremena turske uprave nad Herceg Novim (XVI – XVII).
Crkva Sv. Jeronima – nalazi se u Starom gradu, sagradjena je 1856. Na njenom mjestu u XVII vijeku postojala je katolicka parohijska crkva posvecena Sv. Jeronimu, zastitniku grada. Crkva je srusena i u XIX vijeku podignuto je danasnje mnogo prostranije i vece zdanje. U crkvi se i danas cuvaju djela najveceg baroknog slikara Boke, Perastanina Tripa Kokolje.
Crkva Sv. Leopolda Mandica – nalazi se ispod crkve Sv. Jeronima. Sagradili su je Mlecani godinu dana poslije zauzimanja Herceg Novog. Posvecena je rodjenom Novljaninu Sv. Leopoldu Mandicu, koga je za sveca 1983. godine proglasio pokojni papa Ivan Pavle Drugi.
Crkva Sv. Djordjija i Spasa sa Episkopskom Rezidencijom – taj kompleks smjesten je na Toploj (mjesto na pola puta Herceg Novi – Igalo). U kompleksu su dvije crkve, ali i mala zgrada u kojoj je davno crnogorski vladika Petar II Petrovic Njegos ucio pismenost. Crkva Sv. Spasa sagradjena je od korculanskog kamena 1713. godine. Ikonostas u crkvi je rad grckih majstora iz XIX vijeka, a u njoj se nalazi i niz ruskih ikona. Mala Crkva Sv. Djordja sagradjena je krajem XVII vijeka na ostacima stare turske dzamije. Ikonostas u crkvi je rad bokokotorske slikarske skole. Crkve imaju veliki broj vrijednih ikona, srebrnih posuda i starih stampanih knjiga. Episkopska rezidencija nalazi se u zapadnom predgradju Herceg Novog. To je dvospratna gradjevina u kojoj su boravili poznati episkopi tokom duge istorije grada, i to od 1690. do 1716. godine. Posto je ta gradjevina sanirana na neadektavan nacin, izgubila je dio svoje autenticnosti.
Crkva Sv. Arhangela Mihajla – nalazi se u centru starog grada Herceg Novog, na trgu Belavista. Sagradjena je pocetkom XIX vijeka. Unutrasnjost i spoljasnost crkve asociraju na mjesavinu stilova koji sadrze vizantijske, romansko – goticke i islamisticke elemente. Ikonostas crkve radjen je od mermera sa ikonama sa pocetka XX vijeka. U crkvi se cuvaju i mnoge stampane knjige iz Rusije.
Zaduzbina Dukovic – veliko i ukusno sredjeno arhitektonsko zdanje koje se nalazi u jugoistocnom dijelu Tople. Taj dio grada nadomak Herceg Novog gdje se nalazi zaduzbina nosi naziv i Dukovina jer je pripadalo istaknutoj pomorsko – trgovackoj porodici Dukovic. Godine 1909., potomci porodice Dukovic poklonili su gradu Herceg Novom porodicnu kucu sa prizemljem i spratom i veliki uredjeni vrt – preko 1500 m². Njihova zelja bila je da taj objekat postane zaduzbina koja ce se koristiti za skolovanje mladih talenata.
Utvrdjenje Mamula – nalazi se na samom ulazu u Bokokotorski zaliv, izmedju rta Ostro i rta Arza . U toku I i II svjetskog rata tu se nalazio zloglasni logor. Iako ga je Austrija izgradila, utvrdjenje Mamula nikada nije koristila u vojne svrhe.
Manastir Savina – taj manastriski kompleks cine tri crkve, konak, groblje i predivni poplocani prilaz. Manastir je smjesten na uzvisenju juzno od Herceg Novog. Tacno vrijeme nastanka kompleksa nije utvrdjeno, mada se zna da je sadasnji Manastir Savina iz XV vijeka. U kompleksu se nalaze i mala i velika crkva Uspenja Bogorodice u kojima se cuvaju radovi cuvene kotorske goticke skole. Takodje, kompleks sadrzi i konak koji posjeduje bogatu zbirku crkvenih knjiga, posuda i ikona.
Manastir Zanjice – nalazi se na istocnoj strani ulaza u Bokokotorski zaliv. Manastriski kompleks cini crkva Vavedenja Bogorodice. Smatra se da potice iz XV vijeka. U unutrsanjosti crkve zapazaju se tragovi fresko slikarstva.